أول علامة تحثم عليك التفكير في التوجه إلى العمل الحر على الويب ، هي أن تكون على دراية بالويب و بالخدمات عليه و تعمل في مكتبك الوظيفي بداخل الشركة التي تعمل لصالحها و مع فريق عمل مكون من أفراد قليلين و كثيرين و رَغم ذلك لا تستمتع بالعمل في كل تلك الظروف و الشروط .
و قد يكون بسبب كونك لا تميل إلى تلقي الأوَامر من مديرك أو مِن هو أفضل مِنك في الفريق ، و تود عند تنفيذك للعمل أن تكون جميع التفاصيل التي ستقوم بها تتم وفق ما تراه صَحيحا و ما يجعلك سعيدا حتى.
الكثير من الناجحين في العمل الحُر يعانون فعلا من مَشاكل مع الفريق في حَالة انضموا إلى شركة معينة ، و كونك ضمن فريق عمل الأن و تواجه صُعوبات في فرض رأيك أو تقبل طريق عمل الأغلبية فهذا يشير إلى أنك تملك أول عَلامة للنجاح في العمل الحر على الويب.